Laporan Praktikum Kimia Organik 1 - Percobaan 5

VII. Data Pengamatan

7.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

No	Perlakuan	Hasil
1.	Disiapkan tabung reaksi diisi dengan masing-masing pereaksi tollens sebanyak 1 ml	Awalnya pereaksi tollens berwarna bening
2.	Ditambahkan dua tetes formalin pada tabung pertama dan diaduk serta didiamkan10 menit	Setelah 10 menit dikocok tanpa pemanasan langsung terbentuk cermin perak.
3.	Ditambahkan 2 tetes benzaldehid dan diaduk pada tabung kedua	Tidak terbentuk apa-apa.
4.	Ditabung kedua dilakukan pemanasan	Diperoleh endapan cermin perak setelah lewat 5 menit pemanasan
5.	Ditambahkan 2 tetes aseton dan diaduk serta dipanaskan pada tabung ketiga	Tidak terbentuk endapan
6.	Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon dan diaduk serta dipanaskan.	Tidak terbentuk endapan

7.2 Uji Benedict

No	Perlakuan	Hasil
		Formaldehid	Benzaldehid	Aseton	Sikloheksanon
1.	Dimasukkan 5 ml pereaksi Benedict	Warna biru	Warna biru	Warna biru	Warna biru
2.	Dimasukkan kemasing-masing tabung dengan pelarut uji sebanyak 5 tetes dan dipanaskan selama 10-15 menit	Larutan menjadi warna biru yang lenih pekat dan dibagian bawahnya terbentuk endapan merah bata	Terdapat 3 fasa yaitu bagian atas berwarna biru pekat, tengahnya berwarna bening dan dibagian bawahnya berwarna biru	Warna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan ataupun endapan	Tidak terdapat endapan namun terjadi 2 fasa yaitu dibagian atas terdapat minyak dan bawahnya berwarna biru

7.3 Pengujian dengan fenilhidrazin

No	Perlakuan	Hasil
1.	5 ml Fenilhidrazin + 10 ml benzaldehid.	Larutan berwarna kuning. Ketika didiamkan terdapat 3 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning, lapisan tengah berwarna putih dan lapisan bawah berwarna kuning
2.	5 ml Fenilhidrazin + 10 ml Sikloheksanon	Larutan dicampurkan menjadi warna kuning pucat. Dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning pucat lapisan bawah berwrna bening.

7.4 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dilarutkan 1 gr HCl dalam 4 ml air dan 1,5 gram CuSO4.5H2O	Larutan berubah warna menjadi hijau pekatketika ditambahkan tembaga (II) sulfat anhidrat
2.	Dipanaskan 35 ˚C  dan digoncangkan selama 1-2 menit	Hasilnya larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim
3.	Didinginkan dalam lemari es dan disaring kristal	Ada endapan warna putih
4.	Dicuci endapan dengan 2ml air es dan dikeringkan	Endapan bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih dan dihasilkan yang lembek (cruft)

7.5 Reaksi Haloform

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%	Warna larutan bening
2.	Ditambahkan sekitar 10 ml larutan iodium iodida	Warna larutan menjadi warna betadine
3.	Digoncang larutan	Coklatnya tidak hilang dan terdapat butiran kuning emas diatas dan dibawah
4.	Kedalam tabung reaksi yang lain dimasukkan 3 mL Propanol dan 3 tetes larutan Iodium iodida	Larutan berwarna kuning lebih pekat
5.	Kedalam tabung reaksi yang lain dimasukkan 0,5 gram tembakau + 10 ml aquades dan 3 tetes larutan Iodium iodide	Larutan yang terbentuk berwarna coklat

7.6 Kondensasi Aldol

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	0,5 ml asetaldehid ditambahkan 4 ml NaOH 1%. dan di goncang dan dicatat baunya	Larutan berwarna bening terdapat bau seperti balon
2.	Di didihkan campuran 3 menit	Larutan berwarna kuning dan timbul bau tengik
3.	Disusun alat refluks. Dalam labu ditempatkan etanol, 1 ml aseton, 1 ml benzaldehid dan 5 ml NaOH 5%. Campuran direfluks 5 menit.	Terdapat endapan bukan Kristal

VIII. Pembahasan

Senyawa-senyawa dari pada aldehid dan keton ialah senyawa dengan molekul polar. Hal ini dikarenakan suatu ikatan karbonil yang menyebabkan terjadinya momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Hal inilah yang menjadi prinsip dasar dalam memahami banyaknya jenis reaksi yang terjadi  pada aldehid dan keton. Adanya momen dipol antara ikatan karbon dan oksigen mengakibatkan senyawa karbonil pada aldehid dan keton ini memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada alkena dengan massa molekul yang sama. Namun hal ini berbeda dengan iso propanol yang memiliki titik didih tinggi  yang momen dipolnya rendah.

Pada dasarnya aldehid dan keton tidak dapat mendonasikan proton. Hal ini disebabkan oleh tidak adanya ikatan hydrogen donor yang dimiliki aldehid dan keton. Hal ini mempengaruhi titik didih dari aldehid dan keton sendiri. Dimana  titik didinya lebih rendah dari alcohol walapun berat molekul ketiganya hamper sama. Oleh karena itu aldehid dan keton hanya mampu menerima ikatan hydrogen dari senyawa lainnya dan mengakibatkan senyawa ini dapat larut dalam air. Tak hanya larut dengan baik dalam air, senyawa keton seperti aseton juga berperan sebagai pelarut polar (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

8.1 Uji cermin kaca, Tollens

Pada percobaan yang pertama ini, uji cermin kaca, tollens, disediakan 4 buah tabung reaksi untuk masing-masing sampel yang akan diuji yaitu Formalin, Benzaldehid, Aseton dan Sikloheksanon. Agar memudahkan dalam mengenali setiap sampe, dapat disiasati dengan menempelkan label. Setelah itu kedalam masing-masing tabung ditambahkan 1 mL reagen tollens. Pereaksi tollens yang digunakan diperoleh dari campuran AgNO3 dan amoniak berlebih. Nama laindari pereaksi tollens ini ialah perak amoniakal. Ag2O merupakan gugus aktif yang ada pada pereaksi amoniakal yang apabila direduksi akan membentuk endapan perak.

Kemudian pada tabung yang pertama ditambahkan  Formalin sebanyak 2 tetes lalu didiamkan selama 10 menit. Adapun perubahan yang terjadi ialah terbentuknya cermin perak pada larutan yang menandakan bahwa telah terjadi reaksi antara aldehid dan reagen tollens. Pada tabung yang kedua ditambahkan 2 tetes Benzaldehid lalu didiamkan selama 10 menit. Namun tidak terjadi perubahan apapun pada larutan. Oleh karena itu larutan dimasukkan dalam penangas air. Setelah dipanaskan dari 5 menit, barulah muncul cermin perak pada larutan. Pada tabung reaksi yang ketiga dan keempat ditambahkan 2 tetes Aseton dan ditambahkan 2 tetes Sikloheksanon. Setelah dibiarkan beberapa menit, tidak terjadi perubahan apapun. Oleh karena itu kembali dilakukan pemanasan. Setelah dilakukan pemanasan sekitar 5 menit bahkan lebih, tetap tidak terjadi perubahan apapun. Sehingga kami menyimpulkan bahwa percobaan ini berhasil karena telah sesuai dengan literature, dimana aldehid bereaksi dengan reagen tollens membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bereaksi.

8.2 Uji Benedict

            Pada percobaan yang kedua ini digunakan 4 buah sampel sebagai bahan uji, dua sampel aldehid dan dua sampel keton yaitu Formaldehid, Benzaldehid, Aseton dan Sikloheksanon. Disiapkan empat tabung reaksi yang masing-masing dimasukkan 5 mL reagen benedict. Setelah itu dimasukkan 5 tetes Formaldehid kedalam tabung reaksi yang pertama. Kemudian ditunggu sebentar namun tidak terjadi perubahan apapun pada larutan dan larutan tetap berwarna biru. Oleh karena itu larutan dipanaskan dalam penangas air. Setelah dilakukannya pemanasan, barulah terlihat perubahan pada larutan dimana warna biru yang dihasilkan lebih pekat dan juga terdapat endapan merah bata dibagian bawah tabung reaksi. Pada tabung reaksi yang kedua ditambahkan 5 tetes benzaldehid. Namun tidak terjadi perubahan apapun sehingga kembali dilakukan pemanasan kurang lebih 15 menit. Setelah dilakukannya pemanasan barulah terlihat perubahan pada larutan yakni terbentuk 3 lapisan pada larutan, yang mana pada bagian atas berwarna biru, bagian tengah berwarna sedikit bening dan bagian bawah berwarna biru. Pada tabung reaksi yang ketiga ditambahkan 5 tetes aseton. Namun tetap tidak terjadi perubahan apapun sehingga dilanjutkan dengan pemanasan. Setelah dilakukan pemanasanpun tetap tidak terjadi perubahan. Pada tabung reaksi yang keempat ditambahkan 5 tetes sikloheksanon dan sama seperti sampel sebelumnya, tidak terjadi perubahan apapun sehingga dilanjutkan dengan pemanasan. Setelah kurang lebih 15 menit dipanaskan, didapati 2 lapisan terbentuk pada larutan , , pada bagian atas seperti minyak dan pada bagian bawah tetap berwarna biru. Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa percobaan yang dilakukan berhasil karena telah sesuai dengan literature atau teori yang dipakai dimana aldehid akan bereaksi dengan reagen benedict membentuk endapan merah bata sedangkan keton tidak.

8.3 Pengujian dengan fenilhidrazin

            Pada percobaan yang ketiga ini, dilakukan uji fenilhidrazin yang mana digunakan untuk identifikasi aldehid atau keton melalui titik lelehnya. sesuai dengan prosedur kerja, digunakan 2 buah tabung reaksi masing-masing untuk sampel uji yakni benzaldehid dan sikloheksanon. Pada tabung reaksi yang pertama dimasukkan 5 mL fenilhidrazin dan ditambahkan 10 mL benzaldehid. Setelah kedua larutan bercampur, didapati perubahan warna yang terjadi dari yang semula warna bening menjadi warna kuning. Setelah itu larutan didiamkan dan sampai pada akhirnya menghasilkan 3 lapisan. Lapisan pada bagian atas berwarna kuning, lapisan pada bagian tengah berwarna putih dan lapisan pada bagian bawah berwarna kuning. Sedangkan pada tabung reaksi yang dimasukkan 5 mL fenilhidrazin dan ditambahkan 10 mL sikloheksanon. Sesaat setelah pencampuran warna larutan berubah menjadi kuning pucat. Kemudian setelah didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan pada bagian atas larutan berwarna kuning pucat sedangkan lapisan pada bagian bawah larutan berwarna bening.

8.4 Pembuatan oksim

            Pada percoba ini, pembuatan oksim, dilarutkan 1 gram hidroksilamin dengan pelarut air  dengan volume 4 ml. Adapun larutan yang terbentuk memiliki warna bening. Kemudian kembali ditambahkan CuSO₄.5H₂O  kedalam larutan sehingga terjadi perubahan warna yang tadinya bening setelah ditambahkan tembaga (II) sulfat anhidrat berubah menjadi warna hijau tua. Setelah itu campuran dipanaskan pada suhu 35⁰C dan ditambahkan sikloheksanon. Tak lama setelah itu, tabung ditutup dan digoncang selama 2 menit, setelah terjadi penggoncangan, didapati perubahan warna yang sebelumnya hijau tua berubah menjadi hijau lumut tetapi keruh. Setelah perubahan warna terjadi, larutan kemudian didinginkan dengan es dan diperoleh  endapan putih kehijauan. Endapan diambil melalui penyaringan dan dicuci sehingga warnanya putih bersih.

8.5 Reaksi Haloform

Pada percobaan yang kelima ini, reaksi haloform, digunakan kalium iodide dan natrium hidroksda. Disediakan tabung reaksi yang kemudian dimasukkan 5 tetes aseton dan ditambahkan 3 ml NaOH 5% sehingga menimbulkan larutan yang berwarna bening. Kemudian kedalam tabung reaksi kembali ditambahkan 10 ml larutan iodium iodide. Setelah penambahan ini, terjadi perubahan warna pada larutan yang semula berwarna bening berubah menjadi merah kecoklatan seperti betadine. Setelah itu larutan digoncang sampai akhirnya warna coklat tidak hilang dan terdapat butiran-butiran kuning emas pada bagian bawah dan atas tabung reaksi. Pada percobaan reaksi haloform ini digunakan sampel yaitu propanol dan tembakau. Prosedur yang pertama  dimasukkan 3 mL propanol dan ditambahkan 3 tetes larutan iodium kedalam tabung reaksi yang mengakibatkan terbentuknya larutan berwarna kuning pekat. Lalu prosedur yang kedua  dimasukkan 0,5 gram yang dilarutkan dalam 10 ml aquades didalam tabung reaksi dan ditambahkan 3 tetes larutan iodium. Hasil yang didapati dari pencampuran ini ialah diperoleh larutan dengan warna coklat.

8.6 Kondensasi Aldol

Pada percobaan ini, kondensasi aldol, dimasukkan 0,5 ml asetaldehid kedalam tabung reaksi yang sebelumnya telah diisi dengan 4 ml NaOH 1% . hasil yang diperoleh dari pencampuran ini ialah larutan yang terbentuk berwarna bening dan baunya seperti balon. Setelah itu larutan di didihkan selama kurang lebih 3 menit. Hasil yang diperoleh setelah pemanasan ialah terbentuknya warna kuning pekat dan bau yang ditimbulkan sangat menyengat layaknya bau tengik.

            Kemudian dirangkai alat refluks dan ditambahkan 50 ml etanol ditambahkan 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid serta 5 ml larutan NaOH kedalam labu dasar bulat. Kemudian campuran direfluks dengan menghidupkan mantel pemanas. Proses refluks ini dilakukan kurang lebih selama 5 menit dan pada suhu ke 31⁰C sudah mulai terjadi penetesan air. Setelah selesai direfluks, hasil yang diperoleh didinginkan menggunakan es batu dan terbentuk cruft. Sehingga tidak bisa kami lakukan uji titik lelehnya. Padahal tujuan dilakukannya proses refluks ini ialah agar diperoleh Kristal sehingga dapat diukur titik lelehnya, bisa menggunakan MPA ataupun secara manual.

IX. Pertanyaan Pasca

1. Bagaimana cara memperoleh reagen tollens?

2. Pada percobaan kondensasi aldol, dilakukan proses refluks terhadap campuran. Apakah tujuan

   dilakukannya refluks ini?

3. Apa yang menyebabkan keton kurang reaktif terhadap nukleofil disbanding dengan aldehid?

X. Kesimpulan

Berdasarkan pada percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan beberapa hal sebagai berikut:

1. Azas-azas reaksi senyawa karbonil dapat diketahui dengan memahami prinsip-prinsip dari uji

    tollens/cermin kaca, uji fehling dan benedict, kondensasi aldol, uji fenilhidrazin dan pembuatan

    oksim.

2. Dalam memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton, bahwa perbedaan keduanya yaitu

    kemampuan kedua senyawa ini saat dioksidasi

3. Jenis-jenis pengujian kimia yang membedakan aldehid dan keton yakni dilakukan:

a. uji tollens, dengan menggunakan Ag

b. uji benedict, dengan menggunakan Cu

c. uji haloform, dengan menggunakan kalium iodide

d. uji fenilhidrazin, dengan menggunakan fenilhidrazin

e. uji oksim, dibuat dari hidroksilamin

f. uji adisi bisulfit, dengan menggunakan NaHSO₃

g. kondensasi aldol. dengan menggunakan larutan basa

XI. Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 2005. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa 
            Aksara

Hart, Harold. 2010. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

Petrucci, Ralph H. 2007. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga

Tim Kimia Organik. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Jambi: Universitas Jambi

XII. Lampiran

Pereaksi Benedict

 Uji tollens menghasilkan cermin kaca

 Rangkaian alat refluks

 Hasil uji fenilhidrazin

Hasil reaksi haloform