Laporan praktikum Kimia Organik 1 - Percobaan 9

VII. Data Pengamatan

No.	Perlakuan	Hasil
1.	Apel digerus dan ditumbuk	Ekstrak apel hijau atau maleat yang berwarna keruh
2.	Dimasukkan ekstrak 20 ml  labu dasar bulat	Ekstraknya tetap keruh
3.	Ditambahkan HCl pekat 15 ml	Ekstraknya menjadi seperti mendidih tetapi belum terjadi perubahan warna
4.	Dilakukan proses refluks	Warnanya menjadi coklat pekat dan terbentuk  kerak didasar labu
5.	Disaring sebanyak dua kali	Menghasilkan filtrat berwarna coklat
6.	Dijenuhkan dengan menggunakan es batu selama 30 menit.	Tidak terbentuk kristal, filtratnya tetap dalam bentuk cair.

VIII. Pembahasan

Seperti yang telah kita ketahui bahwa pada senyawa organic dapat memiliki ikatan atom karbon yang bersifat tunggal ataupun rangkap. Pada setiap senyawa organic, dapat terikat pada gugus fungsi yang berjumlah satu maupun lebih. Pada senyawa karbon ikatan tunggal, gugus fungsi yang terikat akan memiliki kebebasan untuk berotasi disepanjang ikatan carbon tersebut. oleh karena itu pada ikatan tunggal tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Hal ini bertolak belakang dengan gugus fungsi yang terikat pada senyawa organic atau rantai karbon yang rangkap dan juga siklik. Dimaana pada rantai karbon rangkap atau siklik ini, gugus fungsinya tidak dapat berotasi atau berpindah. Karena tidak dapat berotasi dengan bebas, maka orientasi ruang gugus atau atomnya bisa diidentifikasi. Hal ini disebut dengan isomer geometri. Telah disebutkan sebelumnya bahwa tak hanya pada rantai karbon berikatan rangkap, isomer geometri ini juga dapat ditemukan pada senyawa organic dengan rantai siklik, misalnya pada senyawa sikloalkana. Pada senyawa ini akan terbentuk bidang pseudo yang mana bidang ini sigunakan dalam menentukan orientasi relative atom ataupun gugus fungsi yang terikat pada atom karbonnya yang biasa disebut dengan stereokimia. Gugus fungsi yang terikat, dapat terletak pada sisi atas cincin ataupun sisi bawah cncin (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

Perubahan terhadap isomer geometri dapat terjadi dari satu ke yang lainnya. Perubahan ini dapat berlangsing dengan dibentuknya senyawa antara radikal bebas ataupun ion. Pada percobaan ini, menggunakan beberapa bahan, dimana asam maleat akan direfluks menggunakan HCl. Hasil refluks ini akan menghasilkan senyawa baru yaitu asam fumarat yang stabil. Asam fumarat ini memiliki kelarutan yang kecil didalam air, sebaliknya asam maleat memiliki kelarutan yang lebih besar. Dengan kelarutannya yang kecil menyebabkan asam ini mudah untuk mengalami kristalisasi saat reaksi berlangsung.

Pada percobaan ini seharusnya kami menggunakan asam maleat murni, namun karena bahan tidak tersedia kami mencari alternatif lain. Alternatif yang kami pakai ialah asam maleat dari ekstrak apel hijau. Ekstrak apel hijau ini dapat diketahui mengandung asam maleat dengan berbagai sifat yang dimiliki oleh asam maleat ini yaitu larut dalam air, memiliki rasa yang asam, memiliki pH dibawah 7 dan juga memiliki titik leleh antara 143 ⁰C- 148 ⁰C. Pelarut yang dipakai pada percobaan ini adalah HCl pekat. Alasan penggunaan HCl sebagai pelarut ialah karena HCl akan mengubah ektrak asam maleat menjadi asam fumarat dengan bantuan refluks. Pada proses ini terjadi dua jenis reaksi, yaitu reaksi adisi dan reaksi eliminasi.

Langkah pertama yang dilakukan dalam percobann ini ialah menyiapkan 2 buah apel hijau yang masib segar atau tidak ada bonyok pada daging buah. Kedua apel ini ditumbuk dan diambil air atau ekstraknya dan disaring. Cara lain yang dapat dilakukan untuk mengambil ekstrak apel ialah dengan menggerus apel tersebut. ekstrak yang telah diperoleh kemudian diambilo sebanyak 20ml lalu dimasukkan kedalam labu dasar bulat. Adapujn warna dari ekstrak apel hijau ialah keruk. Kemudian kedalam ekstrak apel ditambahkan HCl 15 ml. Asam HCl ini akan membantu terjadinya perubahanisomer geometri, yaitu asam maleat seperti asam fumarat. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas. Selanjutnya disiapkanalat refluks dan campuran direfluks. Proses refluks ini dilakukan selama 10 menit dengan suhu 75 ⁰C.  setelah 10 menit campuran dalam labu dasar bulat disaring mengfgunakan corong buncher sebanyak 2x. filtrate yang dihasilkan dari proses penyaringan warnanya pekat. Setelah itu filtrate yang diperoleh akan dikristalisasi dengan cara menjenuhkan campuran tersebut. Proses penjenuhan ini dilakukan dengan memasukkan filtrate dalam air es selama 30 menit. Namun setelah mencapai waktu yang ditentukan tidak terbentuk Kristal. Ada beberapa hal yang mempengaruhi sehingga tidak terbentuk Kristal diantaranya ialah karena dalam ekstrak apel yang dipakai, tidak hanya mengandung asam maleat melainkan ada senyawa lain juga. Hal ini tentu mempengaruhi karena perubahan asam maleta menjadi asam fumarat hanya dilakukan terhadap asam maleat murni. Faktor lainnya ialah proses penjenuhan yang tidak tepat karena pada dasarnya terbentuknya Kristal karena adanya penurunan suhu secara drastis oleh asam fumarat namun karena penyaringan yang telah dilakukan sebanyak 2x maka suhu dari asam fumarat setelah direfluks telah mengalami penurunan.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Apa penyebab kegagalan terbentuknya Kristal dalam percobaan diatas?

2. Reaksi apa yang terjadi pada perubahan asam maleat menjadi asam fumarat?

3. Pada saat kapan asam maleat berubah menjadi asam fumarat?

X. Kesimpulan

1.    Isomer geometri didefenisikan sebagai isomer dari suatu senyawa yang disebabkan oleh adanya beda letak atapun gugus didalam ruang. Nama lain dari isomer geometri ini adalah isomer cis-trans. Isomer cis-trans ini tidak ditemukan pada kompleks yang memiliki stuktur linear, trigonal planar maupun tetrahedral.

2.    Yang disebut dengan isomer cis ialah dua gugus yang letaknya pada satu sisi ikatan pi atau dalam bahasa latin yaitu pada sisi yang sama. adapunyang disebut dengan isomer trans ialah gugus-gugus yang letaknya pada sisi yang berlawanan atau dalam bahasa latin yaitu berseberangan.

3.    Perubahan terhadap isomer geometri dapat terjadi dari satu ke yang lainnya. Perubahan ini dapat berlangsing dengan dibentuknya senyawa antara radikal bebas ataupun ion.

XI. Daftar Pustaka

·      Fessenden, ralph J dan Fessenden, Joan S. 2007. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

·      Ramiawati. 2005. Kamus Kimia. Jakarta: Bumi Aksara

·      Rivai, Harzul. 2005. Azas Pemeriksaan Kimia. Jakarta: UI Press

·      Tim Kimia Organik I. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik !. Jambi: Universitas Jambi

·   http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/

XII. Lampiran Gambar

 Tahap penyaringan pertama setelah larutan direfluks

 Tahap kristalisasi

 Hasil filtrat

 Penyaringan kedua hasil refluks

Tahap merefluks dilakukan