Laporan Praktikum Kimia Organik 1 - Percobaan 6

VII. Data Pengamatan

7.1 Kelarutan

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung yang berisi 0.5 ml etanol ditambah 2 ml air.	Ketika dicampurkan larutan etanol larut dalam air, dan larutan berwarna bening.
2.	Tabung yang berisi 0.5 ml fenol ditambah dengan 2 ml air.	Ketika dicampurkan larutan berwarna putih susu, didiamkan membentuk endapan orange, setelah diaduk larutan fenol larut dalam air.
3.	Tabung yang berisi dengan 0.5 ml madu ditambah dengan 2 ml air.	Ketika dicampurkan terbentuk 2 larutan, setelah diaduk madu larut dalam air dan berubah warna menjadi kuning keruh.

7.2 Reaksi dengan Alkali

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung yang berisi 0.5 ml madu ditambah dengan larutan NaOH 10% sebanyak 5 ml dan dikocok.	Larutan menjadi berwarna kuning, lama-kelamaan menghilang dan terdapat endapan kuning, lapisan atas berwarna kuning jernih.
2.	Tabung yang berisi 0.5 ml fenol ditambah dengan larutan NaOH 10% sebanyak 5 ml dan dikocok.	Larutan menjadi berwarna kuning pudar. Terdapat dua fasa minyak dan air, Ketika dikocok menjadi larut dan warna larutan mejadi orange jernih.
3.	Tabung yang berisi 0.5 ml 2-naftol ditambah dengan larutan NaOH 10% sebanyak 5 ml dan dikocok.	Terdapat gelembung gas sedikit, setalah digoncang warna menjadi bening dan tidak ada gelembung.

7.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan 2-butanol dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur warna tetap bening, dimasukkan reagen Bordwell-Wellman warna larutan menjadi orange dan ada gumpalan berwarna hijau tua didasar tabung. Ketika dikocok larutan makin jernih, dan gumpalan hijaunya semakin membesar.
2.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan ter-butil alkohol(madu) dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur warna menjadi orange dan ada hijau sedikit. Ketika dikocok warna larutan menjadi kuning minyak, dan didinding tabung ada seperti bercak-bercak hijau yang menepel.
3.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan korestrol (minyak jelantah)  dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur larutan menjadi keruh, ketika digoncang menjadi jernih. Ketika ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan menjadi warna orange , dibawah ada seperti serbuk dan terdapat dua fasa : orange dibagian bawah dan minyak diibagian atas.
4.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan trifenil karbiol (kunyit) dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur warna larutan menjadi kuning keruh. Setelah digoncang warna larutan menjadi kuning jernih dan ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan menjadi warna orange, juga terdapat gelembung.

7.4 Reaksi Fenol dengan Klor

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung reaksi yang diisi 1 ml fenol dan ditambah dengan 3 ml air	Larutan yang awalnya jernih ketika dicampur tetap jernih.
2.	Larutan tadi ditambah dengan HCl	Larutan tetap berwarna jernih.

7.5 Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung 1 1-2 tetes fenol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut bercampur dan warna yang dihasilkan ungu jernih.
2.	Tabung 2 1-2 tetes resorsinol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Warna larutan menjadi kuning jernih, dan larut.
3.	Tabung 3 1-2 tetes 2-propanol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan menghasilkan warna kuning pudar.

VIII. Pembahasan

Dengan tingkat keasaman yang tinggi, alcohol dan fenol merupakan salah satu senyawa penting yang sering kali kita jumpai dan gunakan dalam kehidupan sehari-hari. Salah satu reaksi yang dijalani alcohol adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi ini dijalankan oleh senyawa-senyawa halogen sehingga alcohol dapat  berubah menjadi berbagai turunan seperti alkil halide. Tak hanya reaksi substitusi, alcohol juga dapat menjalani reaksi oksidasi yang mengakibatkan terbentuknya aldehid, keton, eter, ester, dan asam karboksilat. Alcohol juga dapat bereaksi dengan logam-logam alkali membentuk garam alkoksida. Alcohol juga dapat mengalami dehidrasi sehingga terbentuk senyawa tak jenuh. Dalam mempelajari reaksi-reaksi alcohol dan fenol ini, sangat perlu untuk mempelajari secara rinci sifat-sifat dari alcohol itu sendiri, baik itu sifat kimia ataupun kimia. Beberapa sifat yang harus dipelajari ialah titik didih, ikatan hydrogen, ikatan Van Der Walls, kelarutannya dalam air hingga sifat keasaman dan kebasaannya (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/)

8.1 Kelarutan

Pada percobaan yang pertama, dilakukan uji kelarutan terhadap alcohol dan fenol dengan menggunakan air sebagai pelarut. Pada percobaan ini, alcohol yang dipakai adalah etanol, fenol, dan madu. Madu disini berperan menggantikan ter-butilalkohol. Percobaan dilakukan sesuai prosedur, dimana disediakan 3 tabung reaksi sebagai tempat alcohol, fenol dan madu sebanyak 0,5 ml. Kemudian ditambahkan air sebanyak sebanyak 2 ml kedalam masing-masing tabung dan setelah itu dilakukan pengadukan dengan mengguncang tabung reaksi. Adapun hasil yang kami peroleh ialah pada tabung yang pertama, tabung berisi etanol, etanolnya larut dalam air dan larutan berwarna bening. Pada tabung yang kedua, tabung berisi fenol, diperoleh hasil bahwa larutan menjadi warna putih susu dan terdapat endapat orange didasar tabung. Kemudian didiamkan sejenak sampai akhirnya fenol larut dalam air. Pada tabung yang ketiga, tabung berisi madu, diperoleh hasil bahwa madu larut dalam air dengan larutan yang berwarna kuning keruh. Larutnya alcohol dalam air ini dipengaruhi oleh alcohol yang memiliki sifat menyerupai air dimana memungkinkan terjadinya ikatan hydrogen antara molekul alcohol dengan air.

8.2 Reaksi dengan Alkali

Pada percobaan yang kedua ini, reaksi dengan alkali, kami menguji alcohol dan fenol  yang direaksikan dengan alkali. Adapun sampel yang kami uji ialah fenol, 2-naftol, dan madu sebagai pengganti ter-butil alcohol. Percobaan dilakukan sesuai prosedur kerja dimana disediakan tiga tabung reaksi dan dimasukkan masing-masing ketiga sampel kedalam sebanyak 0,5 ml. Kemudian ditambahkan NaOH 10% kedalam masing-masing tabung dan dilakukan pengocokan dengan mengguncangkan tabung reaksi. Adapun hasil yang kami peroleh pada tabung yang pertama, tabung berisi madu, larutan berubah menjadi warna kuning yang lama kelamaan warna kuningnya mengendap ke bawah. Pada tabung yang kedua, tabung yang berisi fenol, didapati bahwa larutan menjadi kuning pudar dan terdapat dua fasa layaknya minyak dengan air. Namun setelah dikocok, fenol menjadi larut dan berwarna orange jernih. Pada tabung yang ketiga, tabung yang berisi 2-naftol, diperoleh hasil bahwa terdapat gelembung gas setelah pencampuran dan setelah dikocok gelembung menjadi hilang dan warna larutan bening. Pada percobaanini dapat disimpulkan bahwa alcohol sukar larut dalam NaOH karena panjangnya rantai karbon dan derajat keasamannya mendekati 7. Berbeda dengan alcohol lainnya, fenol mampu larut dalam NaOH karena melepas sebuah proton yang pada akhirnya membentuk natrium fenoksida.

8.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

Pada percobaan yang ketiga ini, oksidasi dengan asam kromat, atau biasa juga disebut dengan pengujian Bordwell-Wellman, dilakukan untuk membedakan mana senyawa alcohol dan mana senyawa fenol. Percobaan ini dilakukan sesuai prosedur, dimana kami menggunakan reagen  Bordwell-Wellman untuk menguji empat sampel yang kami sediakan yakni: 3-butanol, ter-butil alkohol yang diganti dengan madu, korestrol yang kami gantikan dengan minyak jelantah, dan terfenil karboal kami ganti dengan larutan kunyit. Reagen Brodwell-Wellman sendiri merupakan campuran dari anhidrat krimatin dengan asam sulfat pekat. Disediakan empat tabung reaksi yang diisi dengan 1 ml aseton yang kemudian ditambahkan dengan satu tetes cairan sampel yang akan diuji atau 10 mg jika dalam bentuk Kristal lalu ditambahkan satu tetes reagen Bordweel-Wellman. Pada tabung yang pertama, sampel 2-butanol, diperoleh hasil bahwa larutan tetep bening sebelum ditambahkan reagen BW. Namun setelah ditambahkan reagen BW, warna larutan menjadi orange dan terdapat gumpalan hijau tua didasar tabung. Dan ketika larutan dikocok, larutan menjadi jernih dan gumpalan hijau sedikit lebih besar daripada sebelumnya. Pada tabung yang kedua, berisi sampel madu, didapati larutan menjadi warna kuning minyak dan terdapat bercak-bercak hijau yang menempel pada dinding tabung. Pada tabung yang ketiga, berisi sampel minyak jelantah, didapati larutan dalam tabung reaksi menjadi keruh ketika dicampur, kemudian setelah dikocok, larutan menjadi jernih dan kemudian berubah lagi menjadi orange setelah ditetesi dengan reagen BW. Pada dasar tabung terdapat serbuk dan didapati dua fasa yang mana pqada bagian bawah berwarna orange dan diatas adalah minyak. Pada tabung yang keempat, berisi sampel larutan kunyit, diperoleh hasil bahwa larutan berwarnakuning keruh, dan setelah digoncang menjadi jernih, dan berubah kembali menjadi kuning keorangean setelah ditetesi dengan reagen BW serta terdapat gelembung. Berdasarkan hasil percobaan yang telah diamati, maka dapat disimpulkan bahwa sampel yang diuji termasuk kedalam alcohol primer karena berubahwarna menjadi orange. Bila sampel tidak bereaksi maka sampel adalah alcohol tersier dan bila berubah warna menjadi kehijauan, maka sampel adalah alcohol tersier.

8.4 Reaksi Fenol dengan Klor

Pada percobaan yang keempat ini, reaksi fenol dengan klor, dilakukan percobaan sesuai dengan prosedur kerja. Disediakan satu tabung reaksi yang diisi dengan 1 ml fenol dan kemudian ditambahkan dengan 3 ml air. Diperoleh larutan tetap berwarna bening. Kemudian ditambahkan HCl dan warna larutan masih sama yaitu bening. Fenol sendiri termasuk dalam senyawa aromatic, sehingga membentuk cincin. Pencampuran fenol dengan HCl akan menyebabkan terjadi reaksi substitusi elektrofilik. Namun pada percobaan yang kami lakukan, reaksi ini berlangsung lambat.

8.5 Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

Pada percobaan yang kelima, reaksi fenol dengan besi (III) klorida, dilakukan untuk membedakan alcohol alifatik dengan alcohol aromatic. Selain itu peran FeCl₃ juga untuk membedakan mana senyawa alcohol dan mana senyawa fenol. Pada percobaan ini, diuji tiga sampel yakni: fenol, resirsinol, dam 2-propanol. Kemudian disediakan tiga tabung reaksi yang masing-masing dimasukkan sampel sebanyak 2 tetes. Kemudian ditambahkan air sebanyak 5 ml dan setelah itu barulah ditambahkan FeCl₃ sebanyak 1-2 tetes.  Pada tabung yang pertama, berisi sampel fenol, diperoleh hasil bahwa larutan bercampur berubah warna menjadi ungu jernih. Pada tabung yang kedua, berisi sampel resorsinol, diperoleh hasil bahwa larutan menjadi kuning jernih dan sampel daapat larut. Pada tabung yang ketiga, berisi sampel 2-propanol, diperoleh hasil bahwa larutan menjadi kuning pudar dan sampel dapat larut. Berdasarkan hasil yang telah diperoleh, maka dapat disimpulkan bahwa fenol dapat larut dalam FeCl₃. Fenol sendiri merupakan alcohol alifatik karena dapat bereaksi dengan FeCl₃. Reaksi fenol ini menghasilhkan senyawa kompleks.

IX. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan beberapa hal sebagai berikut:

1. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, namun terdapat beberapa

    perbedaan juga. Alcohol dan fenol sama-sama bersifat asam lemah namun kadar asam pada

    fenol jauh lebih kuat disbanding alcohol. Alcohol tidak dapat bereaksi dengan basa, sedangkan

   fenol bereaksi.

2. Jenis-jenis reaksi yang dapat digunakan untuk dapat membedakan senyawa alcohol dan fenol

    diantaranya: uji kelarutan, reaksi dengan alkali, reaksi dengan natrium, uji lucas, uji dengan

   asam kromat dan uji fenol dengan brom serta uji fenol dengan FeCl₃

3. Sebagian gugus alcohol larut dalam air akan membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air

   tetapi hanya alcohol dengan struktur yang kecil saja (berat mol ringan). Sedangkan kelarutan

   fenol dalam air akan berkurang jika gugus non polar terikat pada cincin aromatic, sehinga lebih

   sedikit larut.

X. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Bagaimana kelarutan alcohol dan fenol dalam air?

2. Sebutkan pengujian yang dapat dilakukan untuk membedakan senyawa alcohol dan fenol?

3. Sebutkan perbedaan antara alcohol dan fenol?

XI. Daftar Pustaka

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Edisi Kelima. Jakarta: Erlangga

Catton, Wilkinsin. 2007. Kimia Organik Dasar. Jakarta: UI Press

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

Sutresna, Nana. 2008. Kimia. Bandung: Grafindo Media Pratama.

Tim Kia Organik 1. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Jambi: Universitas Jambi

XII. Lampiran

 Hasil pengujian dengan oksidasi asam kromat

 Hasil pengujian dengan reaksi fenol dengan klor terdapat endapan berwarna orange

 Hasil pengujian dengan reaksi alkali pada madu, fenol dan 2-naftol

 Hasil pengujian dengan reaksi fenol dengan besi (III) klorida

Hasil pengujian dengan reaksi alkali pada pencampuran fenol dan NaOH