Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 - Percobaan 9

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

Erwin Pasaribu

(NIM : A1C117O03)

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL.,M.Si

       PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

 2019

Percobaan 9

   I. Judul                     : Keisomeran Geometri

  II. Hari/Tanggal        : Jumat/26 April 2019

 III. Tujuan                  : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Dapat mengetahui keisomeran ruang, khususnya isomer geometri.

2. Dapat mengetahui konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV. Landasan Teori

Seperti yang telah kita ketahui bahwa pada senyawa organic dapat memiliki ikatan atom karbon yang bersifat tunggal ataupun rangkap. Pada setiap senyawa organic, dapat terikat pada gugus fungsi yang berjumlah satu maupun lebih. Pada senyawa karbon ikatan tunggal, gugus fungsi yang terikat akan memiliki kebebasan untuk berotasi disepanjang ikatan carbon tersebut. oleh karena itu pada ikatan tunggal tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya. Hal ini bertolak belakang dengan gugus fungsi yang terikat pada senyawa organic atau rantai karbon yang rangkap dan juga siklik. Dimaana pada rantai karbon rangkap atau siklik ini, gugus fungsinya tidak dapat berotasi atau berpindah. Karena tidak dapat berotasi dengan bebas, maka orientasi ruang gugus atau atomnya bisa diidentifikasi. Hal ini disebut dengan isomer geometri.

 

Telah disebutkan sebelumnya bahwa tak hanya pada rantai karbon berikatan rangkap, isomer geometri ini juga dapat ditemukan pada senyawa organic dengan rantai siklik, misalnya pada senyawa sikloalkana. Pada senyawa ini akan terbentuk bidang pseudo yang mana bidang ini sigunakan dalam menentukan orientasi relative atom ataupun gugus fungsi yang terikat pada atom karbonnya yang biasa disebut dengan stereokimia. Gugus fungsi yang terikat, dapat terletak pada sisi atas cincin ataupun sisi bawah cncin.

 

Isomerisasi ini dikatalisis oleh berbagai pereaksi, seperti asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Isomer geometri didefenisikan sebagai isomer dari suatu senyawa yang disebabkan oleh adanya beda letak atapun gugus didalam ruang. Nama lain dari isomer geometri ini adalah isomer cis-trans. Isomer cis-trans ini tidak ditemukan pada kompleks yang memiliki stuktur linear, trigonal planar maupun tetrahedral. Isomer jenis ini pada umumnya terdapat pada kompleks planar segiempat dan octahedral. Isomer juga hanya dimiliki atau terdapat pada kompleks yang menjalani reaksi dengan kecepatan yang lambat serta kompleks yang inert. Hal ini dikarenakan pada kompleks yang menjalani reaksi dengan cepat atau kompleks yang tidak inert (labil) cenderung bereaksi lebih lanjut hingga dapat membentulk isomer yang stabil ( Ramlawati, 2009)

Isomer geometri atau yang juga sering disebut isomer cis trans ini dapat terjadi pada sejumlah senyawa kompleks yang mana senyawa ini memiliki bilangan koordinasi 4, 5 ataupun 6. Terdapat pengecualian kembali dengan senyawa kompleks yang memiliki bilangan kordinasi empat, dimana keisomeran cis-transini hanya dapat terjadi pada komples yang memiliki bangun berisi empat ligan-ligan yang jaraknya sama terhadap logam pusat. Sebagai contoh yaitu senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH₃)₂Cl₂], memiliki dua senyawa isomer yang kelarutannya berbeda. Tak hanya dengan kelarutan yang berbeda, tetapi juga warna dan juga sifat-sifat lainnya. Pada kompleks senyawa kobalt (III) etilendiemin, [Co(en)₂Br₂]Br memiliki dua isomer yang mana isomer ini ialah destroy (d) dan levo (l) (Rivai, 2005).

Yang disebut dengan isomer cis ialah dua gugus yang letaknya pada satu sisi ikatan pi atau dalam bahasa latin yaitu pada sisi yang sama. adapunyang disebut dengan isomer trans ialah gugus-gugus yang letaknya pada sisi yang berlawanan atau dalam bahasa latin yaitu berseberangan.sebagai contoh isomer cis-trans misalnya cis-1.2-dikloro etana yang mempunyai titik didih 60⁰C dan trans-1.2-dikloro etana yang memiliki titik didih 80⁰C. pada pasangan isomer yang dicontohkan ini, keduanya dikategorikan dalam stereoisomer umum dimana dalam senyawa yang berlainan akan tetapi strukturnya sama. hal ini tentu berbeda dengan penataan atom dalam ruangan. Apabila ditelaah lebih spesifik, maka kedua isomer diatas termasuk kedalam isomer geometri atau bisa juga disebut isomer cis-trans. Isomer ini diartikan sebagai stereoisomer-stereoisomer yang berbeda yang disebabkan oleh gugusnya yang terletak pada satu sisi ataupu pada sisi yang bersebrangan dengan letak ketegaran molekul tersebut. (Fessenden dan Fessenden, 2007)

Perubahan terhadap isomer geometri dapat terjadi dari satu ke yang lainnya. Perubahan ini dapat berlangsing dengan dibentuknya senyawa antara radikal bebas ataupun ion. Pada percobaan ini, menggunakan beberapa bahan, dimana asam maleat akan direfluks menggunakan HCl. Hasil refluks ini akan menghasilkan senyawa baru yaitu asam fumarat yang stabil. Asam fumarat ini memiliki kelarutan yang kecil didalam air, sebaliknya asam maleat memiliki kelarutan yang lebih besar. Dengan kelarutannya yang kecil menyebabkan asam ini mudah untuk mengalami kristalisasi saat reaksi berlangsung. Adapun mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:

(Tim Kimia Organik 1, 2016)

V. ALAT DAN BAHAN

5.1 ALAT

·      Erlenmeyer

·      Corong Buchner

·      Labu Bundar

·      Melting Blok logam

5.2 BAHAN

·      Aquades

·      Anhidrat

·      HCl Pekat

·      Asam Maleat

·      Asam Fumarat

VI. Prosedur Kerja

1.    Dididihkan 20 mL air suling di dalam erlenmeyer 125 ml,

2.  Ditambahkan 15 gr anhidrad maleat (anhidrida ini mula-mula akan melebur 153ºC dan nanti bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25ºC,

3. Didinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan setelah larutan menjadi jernih,

4.    Dikumpulkan asam maleat di atas corong buchner,

5.   Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut)

6.    Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml,

7.    Ditambahkan 15 ml HCl pekat,

8.  Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit (kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan, kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25ºC),

9.    Didinginkan larutan pada suhu kamar,

10.    Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam),

11.    Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Berikut video terkait percobaan keisomeran geometri:

 https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&feature=youtu.be

Permasalahan :

1. mengapa digunakan aquades yang panas dalam melarutkan asam maleat dan bagaimana bila asam maleat belum larut sepenuhnya?

2. Kompleks senyawa yang bagaimana yang dapat mengalami isomerisasi khususnya isomer geometri?

3. Pada proses isomerisasi ini, dipakai katalis untuk mempercepat berjalannya reaksi. Sebutkan beberapa katalis yang digunakan?