Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 - Percobaan 7

JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :
Erwin Pasaribu
(NIM : A1C117O03)

DOSEN PENGAMPU:
Dr. Drs. SYAMSURIZAL.,M.Si




       PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
 2019

Percobaan 7

  I. Judul                      : Pembuatan Aseton

 II. Hari/Tanggal         : Sabtu/6 April 2019

III. Tujuan                   : Adapun tujuan dari praktikum kali ini ialah:

1.Dapat melakukan oksidasi alcohol sekunder .

2.Dapat melakukan reaksi dehidrogenasi isopropyl alcohol.

3.Dapat melakukan proses destilasi.

IV. Landasan Teori

Ada banyak sebutan untuk aseton dalam dunia kimia. Aseton bisa disebut dengan dimetil keton ataupun 2 propanon. Aseton ini merupakan senyawa penting dari allipatic keton. Untuk pertama kalinya aseton dihasilkan melalui proses destilasi kering dengan bahan dasar kalsium asetat. Tak hanya dari kalsium aseetat, aseton juga dapat dihasilkan dari proses fermentasi karbohidrat. Namun pada tahun 1920 peran karbohidrat digantikan oleh senyawa lain yaitu butyl dan etil alcohol. Tak hanya sampai disitu, proses pembuatan alcohol terus berkembang. Hal ini dibuktikan dengan terjadinya pembaharuan baik dari segi proses ataupun bahan dasar. Hal ini dibuktikan pada tahun 1950 dan 1960, terjadi pembaharuan dimana pembuatan aseton sudah berganti dengan cara dehidrogenasi dari propanol dan juga dengan cara oksidasi cumene menjadi phenol dan aseton. Bersamaan dengan pembaharuan ini, proses oksidasi propanol dapat menghasilkan lebih dari 95% aseton yang diproduksi di dunia (Ullman, 2007).

Aseton sendiri terikat dengan gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-oksigen yang terdiri atas ikatan σ dan ikatan π yang jumlahnya masing-masing satu. Biasanya atom karbon yang mengikat atom hydrogen memiliki kestabilan yang tinggi dan sangat sulit untuk memutuskan ikatan antar keduanya. Namun hal ini tidak berlaku bagi atom hydrogen yang terikat pada atom karbon di samping gugus karbonil yang disebut juga dengan atom hydrogen alfa. Ikatan karbon dan atom hydrogen alfa dapat melemah karena penarikan electron oleh gugus karbonil sehingga menyebabkan kerapatan electron pada atom karbon alfa semakin berkurang. Hal inipun secara langsung berdampak pada hydrogen alfa yang berubah sifatnya menjadi asam dan dapat mengakibatkan adanya reaksi substitusi alfa (α). Sesuai dengan namanya, reaksi substitusi mengakibatkan suatu atom diganti dengan atom lainnya, elektrofil ataupun nukleofil lainnya. Pada kasus ini, reaksi substitusi melibatkan pergantian atom H pada karbon α dengan elektrofil (Wade, L.G. 2006).

Proses pembuatan aseton dengan reaksi dehidrogenasi alcohol bersifat endotermik. Pada proses pembuatan ini, dilakukan pada temperature yang cukup tinggi sehingga dapat diperoleh konversi yang cukup tinggi pula. Pada pembuatan aseton dengan reaksi dehidrogenasi ini juga digunakan katalis kombinasi ZnO dan ZrO dalam prosesnya. Reaksi dehidrogenasi alcohol ini juga berjalan pada fase gas dan dilakukan pada temperature 350^oC serta dalam tekanan ±  2  atm. isopropil sendiri harus diubah terlebih dahulu kedalam fase gas didalam vaporizer sebelum dimasukkan kedalam reactor. Adapun produk yang dihasilkan ialah aseton sebagai produk utama dan gas hydrogen sebagai produk sampingan. Dalam reaksi ini juga terdapat sisa yaitu propylene dan air (Kirk-Othmer,1994).

Proses pembuatan selanjutnya ialah dengan oksidasi isopropyl alcohol. Proses ini didapat dengan mereaksikan propilen dengan H₂O. Tidak hanya dengan air, propilen juga direaksikan dengan gas oksigen. Pereaksian dengan oksigen ini akan menghasilkan arcolein. Barulah setelah itu isopropyl direaksikan kembali dengan acrolein yang akan menghasilkan aseton serta alil alcohol. Namun ada pula pereaksian isopropyl alcohol dengan oksigen yang menghasilkan hydrogen peroksida dan aseton. Kemudian kedua hasil yang telah diperoleh sebelumnya direaksikan sehingga menghasilkan gliserol (Kirk-Othmer,1994).

Pada praktikum ini dilakukan sintesis aseton. Aseton atau nama IUPACnya propanon merupakan senyawa keton yang paling sederhana. Aseton ini memilikio sifat yang mudah terbakar, mudah menguap dan tidak berwarna. Aseton sendiri juga digunakan sebagai pelarut organic. Aseton ini dapat diperoleh dari tumbuhan dan juga pada hasil penguraian metabolism lemak pada hewan. Tak hanya pada tumbuhan dan hewan, aseton juga terdapat pada darah dan urin manusia, namun kadarnya sangat sedikit. Aseton dapat ditemukan dalam jumlah yang banyak pada manusia, namun hal ini dikarenakan adanya penyakit diabetes. Ada banyak manfaat aseton dalam kehidupan sehari-hari misalnya untuk membersihkan warna kuteks, atau perangkat hardware computer yang kotor. Tak hanya itu, aseton juga dapat digunakan untuk membuat lantai dan sepatu tampak lebih mengkilap, menghilangkan noda pada cangkir yang terbuat dari bahan porselin serta dapat menghilangkan goresan yang terdapat pada kaca jam tangan. Aseton pada umumnya digunakan sebagai pelarut dan bahan dasar kosmetik dan obat. Berikut beberapa cara pembuatan aseton:

1. Distilasi kering kalsium asetat:

2. Terbuat dari asam asetat dengan bantuan katalis mangan(II) karbonat dan dipanaskan pada

    suhu 110 – 120 derajat celcius

3. Oksidasi alkohol sekunder dalam suasana asam, seperti menggunakan 2-propanol atau

    isopropanol dengan oksidator kalium khromat :

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/)

V. Alat dan Bahan

5.1. Alat

Ø  Batang pengaduk                          1 buah

Ø  Erlenmeyer 100 ml                       1 buah

Ø  Gelas beker 200 ml                       1 buah

Ø  Gelas beker 500 ml                       2 buah           

Ø  Gelas ukur  50 ml                         1 buah           

Ø  Heating mantle                             1 buah

Ø  Kaca arloji                                    1 buah

Ø  Labu leher tiga 500 ml                 1 buah

Ø  Pengaduk                                      1 buah

Ø  Peralatan destilasi lengkap           1 set

Ø  Pipet tetes                                     1 buah

Ø  Spatula                                          1 buah

Ø  Termometer                                   1 buah

Ø  Penangas air

5.2. Bahan

Ø Aquades

Ø Asam sulfat pekat

Ø Es batu

Ø Kristal kalium permanganat

Ø Isopropil Alkohol atau propanol

Ø Kalium Dikromat

VI. PROSEDUR KERJA

6.1. Pembuatan aseton dengan Kalium permanganat

1.      Dirangkai alat destilasi dengan baik dan dipastikan tidak ada kebocoran. Alat destilasi terdiri dari statif, klem, termometer, pipa T, hot plate, labu leher tiga, kondensor, statif penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer.

2.      Dimasukkan 85 ml aquades kedalam gelas kimia.

3.      Ditambahkan dengan 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal KmnO4.

4.      Diaduk menggunakan batang pengaduk.

5.      Didiamkan  beberapa saat campuran yang telah dibuat hingga campuran tidak terlalu panas.

6.      Dimasukkan campuran kedalam labu leher tiga secara perlahan.

7.      Ditambahkan 26 ml isopropanol.

8.      Diaduk dengan cara menggoyangkan labu leher tiga tersebut.

9.      Dimasukkan batu didih kedalam labu leher tiga.

10.  Dilakukan destilasi.

11.  Dilakukan detilasi pada suhu 750C – 800C.

12.  Diukur volume aseton yang dihasilkan.

13.  Ditimbang massanya.

14.  Diulangi prosedur percobaan dengan menggunakan kristal KMnO4 sebanyak 20 gram.

6.2. Pembuatan aseton dengan kalium dikromat

1.      Dipasang alat destilasi.

2.      Dibuat campuran H2SO4 dengan isopropil alkohol dengan cara ( 50 ml + 27,5 ml H2SO4 dan 29,2 isopropil alkohol dengan suhu kurang dari 500C)

3.      Dimasukkan kedalam labu suling

4.      Dilarutkan 10 gram K2CrO7 dalam 100 ml air

5.      Dimasukkan kedalam corong pisah

6.      Dipanaskan abu sampai mendidih

7.      Diangkat penangas

8.      Ditambahkan K2CrO7 melalui corong pisah.

9.      Dilakukan destilasi hingga suhu 750C setelah K2CrO7 habis.

10.  Dihitung randemen.

Berikut video demonstrasi pembuatan aseton:

 https://www.youtube.com/watch?v=44cyq4BxCD8&feature=youtu.be

Permasalahan:

1. Berdasarkan video diatas, bahan dasar apa yang dipakai untuk pembuatan aseton, destilasi apa

    yang dipakai serta apa saja produk yang dihasilkan?

2. Reaksi apa yang dijalani isopropyl alcohol sehingga membentuk aseton dan katalis apa yang

    digunakan?

3. Apa nama lain dari aseton dan bagaimana sifat kimianya?