Jurnal Praktikum kimia Organik 1 - Percobaan 5

JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :
Erwin Pasaribu
(NIM : A1C117O03)

DOSEN PENGAMPU:
Dr. Drs. SYAMSURIZAL.,M.Si




       PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
 2019

I.   Judul              : Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

II.  Hari/Tanggal : Sabtu/ 23 Maret 2019

III.Tujuan            : Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

    1. Dapat memahami azas-azas senyawa karbonil  

    2. Dapat memahami pebedaan reaksi antara aldehid dan keton

    3. Dapat menjelaskan jenis-jenis penguian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV. Landasan teori

    Ada begitu banyak senyawa organic yang ada didunia. Ada banyak pula Senyawa organic mengandung gugus karbonil, salah duanya adalah aldehid dan keton. Pada senyawa keton, dihasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Dalam senyawa aldehid, terdapat beberapa gugus lain yang melekat diantaranya alkil, aril atau H. Senyawa aldehid dan keton pada umumnya terdapat dalam sistem mahluk hidup. Dalam membedakan senyawa aldehid dan keton, selain dari struktur molekul, dapat juga kita bedakan dari sifat fisik yang dimilikinyan. Ada beberapa aspek yang dapat kita jadikan indicator dalam membedakan mana senyawa aldehid dan mana senyawa keton. Salah satu aspek yang dapat kita jadikan indicator adalah bau dari senyawa tersebut. Aldehid dan keton memiliki bau yang khas. Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum. Aldehid dan keton tidak memiliki unsur hydrogen yang terikat dengan oksigen. Hal ini menyebabkan tidak dapat terjadinya ikatan hydrogen pada aldehid dan keton layaknya seperti alcohol. Antar molekul dari pada aldehid dan keton terdapat gaya tarik menarik elektrosfatik yang cenderung kuat. Aldehid dan keton juga memiliki sifat polar (Fessenden dan Fessenden, 2005)

     Nama aldehid diturunkan dari asam yang terbentuk apabila senyawa dioksidasi lebih lanjut. senyawa aldehid ini merupakan senyawa organic yang mengandung gugus –CO. Aldehid sendiri dibentuk dari proses pengoksidasian alcohol primer. Contoh alcohol primer yang dapat dioksidasi ialah etil alcohol. Bila etil alcohol dioksidasi maka akan menghasilkan asetaldehide. Bila asetildehide di oksidasi kembali, maka akan terbentuk asam asetat. Berbeda dengan aldehid, keton merupakan senyawa organic yang gugus karbonilnya terikat pada dua radikal hidrokarbon. Adapun senyawa keton yang paling sederhana ialah aseton. Aseton atau juga dapat disebut sebagai dimetilketon adalah senyawa yang memiliki sifat mudah terbakar. Tak hanya itu aseton juga memiliki sifat lainnya seperti berwujud cair, tidak berwarna, dan memiliki rasa yang khas. Senyawa ini dapat pula digunakan sebagai pelarut baik didalam industry maupun laboratorium (Petrucci, 2007).

       Dalam membedakan senyawa aldehid dan keton, selain dari sifat fisiknya dapat pula ditentukan dengan pengujian. Pengujian yang dilakukan ialah uji tollens. Tak hanya dengan uji tollen, dalam membedakan senyawa aldehid dan keton juga dapat dilakukan uji fehling dan uji benedict. Keton sendiri lebih sulit dioksidasi disbanding aldehid. Pengoksidasian yang dilakukan terhadap senyawa aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama. Pereaksi tollens yang digunakan diperoleh dari campuran AgNO₃ dan amoniak berlebih. Nama laindari pereaksi tollens ini ialah perak amoniakal. Ag₂O merupakan gugus aktif yang ada pada pereaksi amoniakal yang apabila direduksi akan membentuk endapan perak. Endapan ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Inilah alas an mengapa pengujian tollens sering disebut dengan cermin perak. Pengoksidasian yang dilakukan terhadap aldehid akan membentuk anion karboksilat. Kemudian ion Ag⁺ yang berada dalamreagensia tollens akan direduksi menjadi logam Ag. Pengujian ini dikatakan berhasil ataupun positif apabila telah terbentuk cermin perak dalam dinding tabung reaksi yang dipakai sebagai tempat pengujian (Hart, 2010)

      Senyawa-senyawa dari pada aldehid dan keton ialah senyawa dengan molekul polar. Hal ini dikarenakan suatu ikatan karbonil yang menyebabkan terjadinya momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Hal inilah yang menjadi prinsip dasar dalam memahami banyaknya jenis reaksi yang terjadi  pada aldehid dan keton. Adanya momen dipol antara ikatan karbon dan oksigen mengakibatkan senyawa karbonil pada aldehid dan keton ini memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada alkena dengan massa molekul yang sama. Namun hal ini berbeda dengan iso propanol yang memiliki titik didih tinggi  yang momen dipolnya rendah.

Pada dasarnya aldehid dan keton tidak dapat mendonasikan proton. Hal ini disebabkan oleh tidak adanya ikatan hydrogen donor yang dimiliki aldehid dan keton. Hal ini mempengaruhi titik didih dari aldehid dan keton sendiri. Dimana  titik didinya lebih rendah dari alcohol walapun berat molekul ketiganya hamper sama. Oleh karena itu aldehid dan keton hanya mampu menerima ikatan hydrogen dari senyawa lainnya dan mengakibatkan senyawa ini dapat larut dalam air. Tak hanya larut dengan baik dalam air, senyawa keton seperti aseton juga berperan sebagai pelarut polar (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

Senyawa aldehid dapat melakukan reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat dengan mudahnya. Asam karboksilat yang terbentuk mengandung atom karbon yang jumlahnya sama. Berbeda dengan aldehid, keton tidak dapat melakukan reaksi oksidasi. Hal ini disebabkan oleh pemutusan yang akan terjadi pada ikatan karbon-karbon sehingga menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit dari pada senyawa keton itu sendiri.

Berikut adalah beberapa reaksi yang melibatkan aldehid dan keton:

      1. Pembentukan pereaksi tollens dan pengoksidasian aldehid

           

      2. Oksidasi aldehid dengan ion Cu²⁺

          

      3. Reaksi adisi aldehid

(Tim Kimia Organik 1, 2016)

V. Alat & Bahan

5.1  Alat

·      Tabung reaksi 

·      Pipet tetes

·      Pengaduk

·      Tabung uji

·      Penangas

·      Erlenmeyer

·      Cotong hirsch

·      Tabung reaksi besar

·      Penutup tabung

·      Peralatan unutk merefluck

·      Corong buchner

·      Gelas piala

5.2  Bahan 

·      Pereaksi Tollens

·      Perak nitrat 5%

·      NaOH 5%

·      Amonium hidroksid 2%

·      Benzaldehid

·      Aseton

·      Sikloheksanon

·      Formalin

·      Pereaksi benedict

·      Natrium sitrat

·      Natrium karbonat

·      Aquadest

·      CuSO4.5H2O

·      Pereaksi fehling

·      Natrium kalium tetrat

·      NaOH 10%

·      Formaldehid

·      n-heptanaldehid

·      NaHSO3 jenuh

·      Air es

·      Etanol

·      HCl pekat

·      Fenilhidrazin

·      Metanol

·      2,-dinitrofenilhidrazin

·      Hidroksilamin HCl

·      Natrium asetat trihidrat

·      Iodium

·      Iodium iodida

·      Kalium iodida

·      Asetaldehid

·      NaOH 1%

VI. Prosedur Kerja

6.1  Uji Cermin Kaca, Tollens

a. Disiapakan empat tabung reaksi yang sudah diisi pereaksi tollens. Cara membuat : tabung

    reaksi yang bersih sekali, dimasukkan 2 ml perak nitrat 5% dan ditambahkan dengan 2 tetes

    larutan NaOH 5% dan ditambah tetes demi tetes dengan larutan amonium hidroksida 2%

    sambil terus diaduk. amonium hidroksida ditabah secukupnya karenapengujian akan gagal

    jika terlalu banyak amonium.

b. Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin dengan memasukkan ke dalam tabung   

    reaksi yang telah berisi pereaksi tollens sebanyak 2 ml.

c. Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

d. Dipanaskan tabung dalam penangas air selama lima menit jika reaksi tidak terjadi.

6.2  Uji Fehling dan Benedict

a. Dimasukkan 5 ml kedalam masing-masing empat tabung reaksi pereaksi

    benedict.Cara  membuatnya : larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonan

    dalam 750  aquadest, diaduk dan disaring ke dalam filtrat dan ditambah dengan larutan 17,3

    gram  CuSO4.5H20 dalam 100 ml air dan diencerkan hingga volumenya 1 liter. 

b.Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. Cara membuat : larutan A = 69

   Gram  CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau

   garam  Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak

   baru di    campur. 

c. Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke

   dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict.

d. Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3   Adisi Bisulfit

a.  Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 ke dalam erlenmeyer 50 ml.

b. Dilarutkan larutan dalam air es.

c.  Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

d. Ditambahkan 10 mletanol setelah 5 menit. unutk memulai kristalisasi.

e.  Disaring kristal dengan corong Hirsch.

f.  Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahakan beberapa tetes HCl

    pekat.

6.4  Pengujian dengan Fenilhidrrazin

a. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

b. Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan sikloheksanon.

c. Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

d. Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

e. Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

f. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

g.Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid

   dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5  Pembuatan Oksim

a. Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam

    erlenmeyer 50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

b. Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

c. Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 

d. Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

e. Didinginkan dalam lemari es.

f. Disaring kristal dengan corong Hirsch

g. Dicuci dengan 2 ml air es

h. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6  Reaksi Haloform

a. Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan NaOH 5%.

b. Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida. Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium

    dan50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.

c. Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

d. Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul.

e. Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7  Kondensasi Aldol

a. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

b. Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

c. Dipanaskan campuran selama 3 menit.

d. Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid.

e. Disusun peralatan untuk merefluks.

f. Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.

g. Direfluks campuran selama 5 menit.

h. Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

i. Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Berikut video demonstrasi uji fehling dan tollens

https://www.youtube.com/watch?v=NX-ievVvLZk

Permasalahan:

      1.  Mengapa penguujian tollens dapat disebut dengan cermin perak? 

      2.  Apa perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara aldehid dan keton?

      3.  Sebutkan dua sifat fisik yang dimiliki oleh aldehid dan keton!