Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 - Percobaan 6

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

Erwin Pasaribu
(NIM : A1C117O03)

DOSEN PENGAMPU:
Dr. Drs. SYAMSURIZAL.,M.Si




       PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
 2019

Percobaan 6

I. Judul                        : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II. Hari/Tanggal          : Sabtu/30 Maret 2019

III. Tujuan                   : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah sebagai berikut:

1. Dapat mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alcohol dan fenol

2. Dapat memahami jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk

    membedakan antara senyawa alcohol dan fenol  

3. Dapat memahami azas-azas dari reaksi yang dialami alcohol dan fenol

IV. Landasan Teori

Sebuah atom ataupun beberapa atom yang  saling terikat dengan cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul disebut dengan gugus fungsi. Gugus fungsi ini dapat mempengaruhi karakteristik dari molekul tersebut, baik dari sifat fisika maupun kimia. Pada percobaan ini, akan dipelajari lebih lanjut mengenai gugus fungsi hidroksi (hidroksil), -OH. Alcohol dan fenol merupakan senyawa yang terikat dengan gugus fungsi hidroksil. Alcohol dan fenol sebenarnya memiliki kemiripan dalam beberapa hal. Namun terdapat perbedaan mendasar, sehingga kedua senyawa ini dianggap berbeda. Salah satu perbedaan itu ialah fenol memiliki sifat asam yang jutaan kali lebih asam daripada alcohol (Chang, 2005).

Dengan tingkat keasaman yang tinggi, alcohol dan fenol merupakan salah satu senyawa penting yang sering kali kita jumpai dan gunakan dalam kehidupan sehari-hari. Salah satu reaksi yang dijalani alcohol adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi ini dijalankan oleh senyawa-senyawa halogen sehingga alcohol dapat  berubah menjadi berbagai turunan seperti alkil halide. Tak hanya reaksi substitusi, alcohol juga dapat menjalani reaksi oksidasi yang mengakibatkan terbentuknya aldehid, keton, eter, ester, dan asam karboksilat. Alcohol juga dapat bereaksi dengan logam-logam alkali membentuk garam alkoksida. Alcohol juga dapat mengalami dehidrasi sehingga terbentuk senyawa tak jenuh. Dalam mempelajari reaksi-reaksi alcohol dan fenol ini, sangat perlu untuk mempelajari secara rinci sifat-sifat dari alcohol itu sendiri, baik itu sifat kimia ataupun kimia. Beberapa sifat yang harus dipelajari ialah titik didih, ikatan hydrogen, ikatan Van Der Walls, kelarutannya dalam air hingga sifat keasaman dan kebasaannya (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/)

Walaupun sifat dari alcohol tidak terlalu asam jika disbanding dengan fenol, namun alcohol sangan penting dalam kehidupan sehari-hari. Alcohol dapat kita gunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Penggunaan alcohol sebagai pelarut dan reagensia dapat kita temukan didalam laboratorium ataupun industry. Titik didih dan kelarutan yang dimiliki alcohol dalam air cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh alcohol sendiri, dimana ia dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekulnya maupun air. Tak cukup pada ikatan hydrogen yang dibentuk, kelarutan alcohol juga dapat dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan juga banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom C. alcohol merupakan asam atau basa yang sangat lemah, sama halnya dengan air. Hal ini dibuktikan dengan hamper samanya pKa alcohol dan pKa air dalam larutan encer dalam air. Namun air memiliki keasaman yang lebih kuat disbanding alcohol bila pada keadaan murni. Tetapan elektrik yang rendahlah yang menyebabkan alcohol keasamannya lebih lemah. Seperti yang telah disebutkan tadi, bahwa tingkat keasaman fenol jauh diatas alcohol. Hal ini dipengaruhi oleh anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negative yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatic (Catton, 2007).

Alcohol sendiri dapat dibagi kembali menjadi tiga bagian utama yakni, alcohol primer, sekunder dan tersier. Hal ini dipengaruhi oleh gugus OH yang terikat pada atom C, apakah terikat pada satu, dua ataupun tiga atom C. Kecepatan reaksi alcohol sendiri berbeda-beda tergantung pada  reagent yang digunakan. Hasil yang diperolehpun berbeda-beda pula, tergantung pada jenis alcohol yang digunakan. Dalam menentukan struktur daripada alcohol yang belum dikenal, perlu diadakan pengujian dalam membedakannya. Salah satu pengujiannya dapat dilakukan dengan asam kromat. Dalam pengujian ini, alcohol primer dan sekunder dapat dengan mudah bereaksi, namun tidak dengan alcohol tersier. Pengujian dengan asam kromat ini dapat dilakukan didalam larutan aseton dan suatu larutan anhidrat kromat dalam asam sulfat. Alcohol yang mengalami proses oksidasi dapat mengubah kromium menjadi Cr-III sehingga larutan menjadi kabur dan berwarena kehijauan dengan cara mereduksinya. Alcohol dan fenol sendiri dapat bereaksi dengan asam yang mengakibatkan pembentykan ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar (Tim Kimia Organik, 2019).

       Selain dengan uji kromat, alcohol juga dapat dibedakan dengan uji lucas. Reagen yang digunakan dalam pengujian ini adalah campuran dari asam klorida pekat dan seng Klorida. Seng klorida sendiri merupakan asam lewis yang mana apabila ditambahkan dengan asam klorida, maka tingkat keasaman dari campuran tersebut akan meningkat. Alcohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan reagen lucas yang dipakai dan akan membentik alkil klorida yang tak dapat larut dalam larutan berair. Pengidentifikasian terhadap alcohol tersier ini ditandai dengan terbentuknya dua fasa cair yang terpisah dari larutan semula didalam tabung reaksi (Sutresna, 2008).

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

Ø  Tabung reaksi

Ø  Batang pengaduk

Ø  Pemanas

Ø  Kasa

Ø  Gelas kimia   

5.2 Bahan

Ø  Etanol

Ø  2 propanol

Ø  sikloheksanol

Ø  Sek-butilalkohol

Ø  Fenol

Ø  2 naftol

Ø  Indikator pp

Ø  Aseton

Ø  Asam sulfat pekat

Ø  Asam asetat glasial

Ø  Larutan Fecl3 10%

Ø  1 porpanol

Ø  kolestrol

Ø  n butil alkohol

Ø  etilen glikol

Ø  trifernil karbinol

Ø  larutan brom dalam air

Ø  reagent lucas

Ø  o kresol

Ø  ter butil alkohol

Ø  resorsinol

Ø  larutan NaOH 10%

Ø  reagent brodwell wilman

VI. Prosedur kerja

6.1 Kelarutan

1.   Di dalam t6 tabung reaksi masukan 1/2 ml atau 0,2-0,5 gr masing masing senyawa etanol,butil alkohol,ter butil alkohol,sikloheksanol,etilen glikol dan fenol (hati hati): fenol jangan sampai mengenai kulit,bila terkena klit akan terbakar oleh fenol dan bila terjadi cuci segera dengan air.

2.    Di tambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung

3.    Aduk dan amati kumidan catat hasil pengamatan

6.2 Reaksi dengan Alkali

1.  Di dalam empat tabung reaksi yang berlainan dimasukan 1/2 atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa n butil alkohol,sikloheksanol,fenol,dan 2 naftol

2.  Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap tabung

3.  Dikocok dan diamati serta dicatat hasilnya

6.3 Reaksi dengan natrium

1. Ditempatkan 2 mldari masing masing senyawa dalam tabung reaksi kering berlainan : 1 propanol,2 propanol,dan o kresnol (bila o kresnol berbentuk kristal,dipanaskan sedikit agar melebur)

2.  Ditambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reaksi,dan dicatat hasilnya

3.  Di tambahkan ke dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator phenolftaeilin,dan dicatat hasilnya

4. Di tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi kemudian dibuang

6.4 Pengujian Lucas

1.  Dimasukan 2 ml reagent lucas ke dalam empat tabung reaksi,ditambahkan kira kira 5 tetes

alkohol yang akan diuji

2.  Dikocok dan dicatat waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh dan memisah menjadi dua lapisan

3.  Di uji : 1 butanol,2 butanol, sikloheksanol, ter butil alkohol dan dicatat hasilnya

4.  Reagent lucas : Larutkan 340 gr ZnCl2 kering ke dalam 230 ml HCl pekat ynag dingin,sambil di dinginkan.campuran ini menghasilkan 350 ml reagent

6.5 Oksidasi dengan asam kromat (pengujian bordwell wellman)

1.  Dimasukkan 1 ml aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbeda

2.  Tiap tabung ditambahkan satu tetes cairan alkohol atu 10 mg krista alkohol yang hendak di uji dan di goncang hingga larutan menjadi lemah,lalu ditambahkan dengan satu tetes reagent brodwell wellman sambil digoncang

3.  Di uji alkohol berikut : 2 butanol, ter butil alkohol ,kolestrol dan trifenil karbinol

6.6 Reaksi fenol dengan brom

1.    Ke dalam larutan 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi,dan diamati hasilnya

6.7 Reaksi fenol dengan besi (III) Klorida

1.  Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua kristal yaitu 1-2 tetes senyawa yang akan diuji di dalam 5 ml air

2.   Di dalam tiap tabung reaksi di teteskan 1-2 tetes besi (III) klorida,dan diaduk

3.   Diamati hasilnya,dan diuji fenol ,resiorsinol dan 2 propanol kemudian di catat hasilnya.

Video demonstarsi Uji Lucas terhadap alcohol

 https://www.youtube.com/watch?v=2dl3A6f5heo

Permasalahan:

1. Apa indikasi dari bereaksinya alkohol dengan reagen lucas dan alcohol jenis apa yang bereaksi?

2. Sebutkan perbedaan antara alcohol dan fenol!

3. Pada uji asam kromat, reaksi apa yang dijalani alcohol primer dan sekunder dan apa produk
    yang dihasilkan?